WindowsのコマンドプロンプトにはSSH接続機能がないので、Vagrantのvagrant sshコマンドが効きません。Tera Termを使ってSSH接続しても良いのですが、どうせならチャチャッとコマンドプロンプトでもvagrant sshをしたい。そういう場合は「OpenSSH for Windows」をインストールして使えるようにしましょう。SSH接続をWindowsのコマンドプロンプトで行うsshwindows.sf.net: OpenSSH for Windows 上のページにアクセスして、下の方にあるDownloadsをクリック、そしてBinary Installer Releasesをクリックします。するとダウンロードページに飛ぶので、「Looking for the latest version?」とあるリンクから最終バージョンのソフトをダウンロードしましょう。ダウンロードはSourceForgeからあとはダウンロードしたインストーラーを起動し、Nextボタンを押して行けばOpenSSHのインストールは完了します。途中にSSHクライアント、SSHサーバーの選択がでてきますが、もしSSHサーバーは必要なければチェックを外します。SSHサーバー機能が不要ならチェックを外すインストール直後にすぐvagrant sshをしても動かない場合は再起動、もしくはログオフをしてみてください。自分は念のため、sshプログラムがあるパスを環境変数に設定しておきました。sshプログラムはインストールフォルダのbinフォルダに入っています。Windows 7 64bitでのデフォルトなら「C:\Program Files (x86)\OpenSSH\bin」にあるので、このパスを環境変数に設定します。(Windows 7でのパスの設定方法は「Windows 環境変数 Path の設定方法」が参考になります)コマンドプロンプトでsshが使えるようになったら、vagrant upで立ち上げた仮想サーバーでvagrant sshが通るようになります。VCCWでvagrant sshを使った場合WordPressのテーマやプラグイン開発に便利なVCCWでvagrant sshを実行するとC:\vccw>vagrant sshEnter passphrase for key 'C:/.vagrant.d/insecure_private_key':となってパスフレーズを聞かれるので、空欄のままEnter。そうするとccw>vagrant sshEnter passphrase for key 'C:/.vagrant.d/insecure_private_key':vagrant@127.0.0.1's password:となってパスワードが聞かれるので「vagrant」と入力します。これで仮想サーバーにコマンドプロンプトでSSH接続ができました。C:\vccw>vagrant sshEnter passphrase for key 'C:/.vagrant.d/insecure_private_key':vagrant@127.0.0.1's password:Last login: Tue Oct 7 14:34:10 2014 from 10.0.2.2[vagrant@wordpress ~]$以上です。日本語は文字化けするので注意して下さい。